Prima ediție a avut loc la 5 iulie 2021. Transfăgărășan Challenge s-a născut din dorința și pasiunea unui mic grup de oameni care au dorit să creeze o competiție pentru amatori pe Transfăgărășan și să o transforme într-o tradiție. Ideea a prins repede contur pornind de la un gând simplu. 

Am plecat cu așteptări mici, fără să știm exact ce ne rezervă această pandemie, dar am ajuns să avem un eveniment cu adevărat reușit, cu un număr de 350 de participanți și un interes deosebit din partea pasionaților de ciclism, cu peste 150 de persoane înscrise pe listele de așteptare.